叔丁醇

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叔丁醇(chun)一般指2-甲基(ji)-2-丙(bing)醇(chun)性狀：無(wu)色(se)透明液(ye)體或無(wu)色(se)結晶(jing)，易過冷，在少量(liang)水(shui)存在時則(ze)為液(ye)體。有(you)類(lei)似樟腦的氣味，有(you)吸濕性。

中文名稱：2-甲(jia)基-2-丙醇、叔丁醇、三甲(jia)基甲(jia)醇

英(ying)文名稱(cheng):tert-Butanol

英(ying)文別名:2-Methyl-2-propanol; tert-Butyl alcohol; Butanol,99%; t-Butyl Alcohol; tert butyl alcohol

分(fen)子式：C4H10O

分子量：74

CAS號(hao)：75-65-0

MDL號：MFCD00004464

EINECS號：200-889-7

RTECS號：EO1925000

BRN號：906698

PubChem號：24870757

性質編輯

物性數據

沸點（ºC,101.3kPa）：82.42

熔點（ºC）：25.7

相對密度(du)（g/mL,20/4ºC）：0.775

折(zhe)射率（n20ºC）：1.3878

黏(nian)度（mPa·s,30ºC）：3.35

閃點（ºC,開口）：11.1

燃點（ºC）：450~500

蒸發熱（KJ/kg,b.p.）：546.3

熔化熱（KJ/kg）：91.6

燃(ran)燒熱(re)（KJ/kg）：35540

比熱(re)容（KJ/(kg·K),27ºC,定壓）：3.04

臨界(jie)溫度（ºC）：236

臨界壓(ya)力（MPa）：3.972

沸點(dian)上升常數：8.37

電導率（S/m）：2.9×10-7

爆炸下限（%,V/V）：2.35

爆炸(zha)上限(xian)（%,V/V）：8

蒸氣壓(ya)（kPa,20ºC）：4.08

體膨脹(zhang)系數(shu)（K-1,20ºC）：0.00133

溶(rong)解性：能(neng)與(yu)水、醇、酯、醚、脂(zhi)肪(fang)烴(jing)、芳香烴(jing)等多種有機溶(rong)劑混溶(rong)。

常(chang)溫(wen)折(zhe)射率（n25）：1.382330

相對密度(du)（25℃，4℃）：0.775730

相(xiang)對(dui)密度（20℃，4℃）：0.7866d

臨界密度（g·cm-3）：0.270

臨界體積（cm3·mol-1）：275

臨界壓(ya)縮因子：0.259

偏心因子：0.616

Lennard-Jones參數（A）：5.9095

Lennard-Jones參數(shu)（K）：334.79

溶(rong)度(du)參(can)數(J·cm-3)0.5：21.492

vanderWaals面(mian)積（cm2·mol-1）：7.620×109

vanderWaals體(ti)積(ji)（cm3·mol-1）：52.380

氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：2690.77

氣(qi)相標準生成熱(焓(han))(kJ·mol-1)：-312.42

氣相標(biao)準熵(J·mol-1·K-1)：326.70

氣(qi)相標(biao)準生成自由(you)能(kJ·mol-1)：-177.6

氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：113.63

液相標準燃燒(shao)熱(焓)(kJ·mol-1)：-2643.95

液(ye)相標(biao)準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-359.24

液相(xiang)標準熵(J·mol-1·K-1)：192.88

液相標(biao)準(zhun)生成自(zi)由能(kJ·mol-1)：-184.68

液(ye)相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：218.6

晶相(xiang)相(xiang)標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2637.26

晶相標(biao)準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-365.89

晶相(xiang)標準(zhun)熵(J·mol-1·K-1)：170.58

晶(jing)相標準(zhun)生(sheng)成(cheng)自由能(kJ·;mol-1)：184.68

晶(jing)相標(biao)準熱熔(J·mol-1·K-1)：146.1

毒(du)理(li)學數據

屬微(wei)毒(du)類。和其他丁醇相比有較高的(de)毒(du)性和麻醉性。嗅覺閾(yu)濃度2.21mg/m3。工(gong)作場(chang)所最高容許濃度為(wei)300mg/m3。大(da)鼠經口LD50為(wei)3.5g/kg。

LD50：3500mg/kg（大鼠(shu)經(jing)口(kou)）。和其它醇相比有較高的毒性和麻醉性。吸入對(dui)身體有害。對(dui)眼(yan)睛、皮膚、黏膜和呼吸道有刺激作用。儲存于(yu)陰涼、通風的庫(ku)房。遠離火(huo)種、熱源。庫(ku)溫不宜超過(guo)30℃。保持容器(qi)密(mi)封。應與氧化劑(ji)、酸類等分開存放，切忌混貯。

分子結構數據

摩爾折射率：22.08

摩爾體積（m3/mol）：92.1

等張比容（90.2K）：203.1

表面(mian)張力（dyne/cm）：23.6

極化率（10-24cm3）：8.75

計(ji)算化學數據(ju)

疏水參數計算(suan)參考值（XlogP）：0.5

氫鍵(jian)供(gong)體數量：1

氫鍵受體數量：1

可旋(xuan)轉(zhuan)化(hua)學鍵(jian)數量：0

互變異(yi)構(gou)體數量：

拓撲分(fen)子極(ji)性(xing)表面積(ji)（TPSA）：20.2

重原子數量：5

表面電(dian)荷：0

復雜度：25.1

同位素原子數量：0

確定(ding)原(yuan)子立構中心數(shu)量：0

不確(que)定原(yuan)子立構(gou)中心數量(liang)：0

確(que)定化學鍵立構中心數(shu)量(liang)：0

不確定(ding)化(hua)學鍵立構中心數量(liang)：0

共價(jia)鍵單元數量：1

性質(zhi)與(yu)穩(wen)定性

1、具有叔醇的化(hua)學反應(ying)(ying)特性。比(bi)伯醇、仲醇容(rong)易發生脫(tuo)水反應(ying)(ying)，與鹽酸(suan)振(zhen)搖易生成氯(lv)化(hua)物。對(dui)金屬無(wu)腐蝕性。

2、有(you)毒(du)，毒(du)性介于乙醇(chun)(chun)和(he)丙(bing)醇(chun)(chun)之間，后(hou)效作(zuo)用比正丁(ding)醇(chun)(chun)和(he)異丁(ding)醇(chun)(chun)強。大鼠經口LD50：3500mg/kg。對中樞(shu)神經系統具有(you)麻醉作(zuo)用，對皮(pi)膚黏(nian)膜(mo)有(you)輕度刺激作(zuo)用。生產現(xian)場(chang)要(yao)加(jia)強通(tong)風，生產設備要(yao)密閉(bi)，防止吸入和(he)接觸皮(pi)膚。操(cao)作(zuo)人(ren)員應戴口罩(zhao)及橡(xiang)膠(jiao)手套(tao)。空氣(qi)中最(zui)高(gao)容許濃度0.01%。

3、與水能(neng)形成(cheng)共(gong)沸混合物(wu)，含(han)水量(liang)11.76%（質量(liang)分率(lv)），共(gong)沸點79.92℃，水溶(rong)液中加(jia)入(ru)碳(tan)酸鉀可使其分層(ceng)。易燃(ran)(ran)，其蒸氣與空(kong)氣可形成(cheng)爆炸性混合物(wu)，遇明火、高熱(re)能(neng)引起燃(ran)(ran)燒爆炸。與氧化劑能(neng)發生強烈反應。

4、存在于煙氣中。

貯存方法編輯

1、本(ben)品應密封(feng)于(yu)陰涼(liang)干燥處保存。可用軟鋼(gang)或(huo)鋁(lv)制(zhi)容(rong)器貯存。

2、用鍍鋅鐵桶包裝，每桶160kg。運(yun)輸(shu)(shu)中要防止曝曬(shai)，冬(dong)天貯存(cun)或運(yun)輸(shu)(shu)溫(wen)度不宜低于(yu)-4攝氏度。按易燃(ran)化(hua)學品規(gui)定(ding)貯運(yun)。

合成方法編(bian)輯(ji)

1、硫(liu)酸水合(he)法

由異(yi)丁烯與硫(liu)酸水(shui)(shui)合：一般是由抽提(ti)丁二烯后(hou)(hou)的混合C4餾分(fen)為原料，在0.7MPa、15℃條件下，用60-70%的硫(liu)酸酯(zhi)化(hua)，99%的異(yi)丁烯被吸(xi)(xi)收(shou)生(sheng)成叔(shu)(shu)丁基(ji)硫(liu)酸脂，然(ran)后(hou)(hou)水(shui)(shui)解生(sheng)成叔(shu)(shu)丁醇(chun)，經水(shui)(shui)蒸氣解吸(xi)(xi)，分(fen)去水(shui)(shui)分(fen)，精(jing)制提(ti)純而(er)得(de)成品。

2、離子交換樹脂水合法

混合(he)(he)C4餾分(fen)(fen)與(yu)軟水在(zai)陽離子交換樹(shu)脂(zhi)存在(zai)下水合(he)(he)生成叔丁(ding)醇(chun)，經分(fen)(fen)層、提濃，得85%叔丁(ding)醇(chun)。3.丙烯、丁(ding)烷(wan)共(gong)氧(yang)化法4.直接水合(he)(he)法以高濃度雜多酸水溶液為催化劑。將混合(he)(he)碳四中的異丁(ding)烯選擇(ze)水合(he)(he)制叔丁(ding)醇(chun)。

3、由(you)抽提丁(ding)(ding)二烯(xi)后的(de)(de)混合C4餾分(fen)(fen)為(wei)原料，用60%～70%的(de)(de)硫酸(suan)酯(zhi)化，99%的(de)(de)異丁(ding)(ding)烯(xi)被吸收生(sheng)成叔(shu)丁(ding)(ding)基硫酸(suan)酯(zhi)，然后水解生(sheng)成叔(shu)丁(ding)(ding)醇，經水蒸氣解吸，分(fen)(fen)去(qu)水分(fen)(fen)，精制提純而得成品。或者混合C4餾分(fen)(fen)與軟水在陽離(li)子(zi)交換樹脂存(cun)在下水合生(sheng)成叔(shu)丁(ding)(ding)醇，經分(fen)(fen)層(ceng)、濃縮得叔(shu)丁(ding)(ding)醇。

4、以工業品叔丁醇為(wei)原料，先用(yong)(yong)飽和碳酸氫(qing)鈉溶液(ye)洗(xi)滌，再(zai)加(jia)入10%的氫(qing)氧化鈉溶液(ye)一(yi)起回(hui)流(liu)并(bing)蒸餾(liu)(liu)，餾(liu)(liu)出液(ye)用(yong)(yong)無水碳酸鉀脫水干燥，過濾所得(de)清(qing)液(ye)中(zhong)加(jia)入新(xin)煅燒的氧化鈣(gai)回(hui)流(liu)并(bing)蒸餾(liu)(liu)，餾(liu)(liu)出液(ye)中(zhong)加(jia)入酒石酸再(zai)進(jin)行蒸餾(liu)(liu)，收(shou)集81.5～83.5℃餾(liu)(liu)分(fen)，即為(wei)成品。

主要(yao)用(yong)途編輯

1、常代(dai)替正丁(ding)醇(chun)作為(wei)涂料(liao)和醫藥(yao)的(de)(de)溶(rong)劑(ji)(ji)(ji)。用作內燃(ran)機(ji)燃(ran)料(liao)添加劑(ji)(ji)(ji)（防(fang)止化(hua)(hua)油器(qi)結冰(bing)）及抗爆劑(ji)(ji)(ji)。作為(wei)有機(ji)合成的(de)(de)中間(jian)體及生(sheng)產叔(shu)(shu)丁(ding)基(ji)(ji)化(hua)(hua)合物的(de)(de)烷基(ji)(ji)化(hua)(hua)原料(liao)，可(ke)生(sheng)產甲基(ji)(ji)丙烯酸甲酯(zhi)、叔(shu)(shu)丁(ding)基(ji)(ji)苯酚(fen)、叔(shu)(shu)丁(ding)胺等，用于合成藥(yao)物、香料(liao)。叔(shu)(shu)丁(ding)醇(chun)脫水可(ke)制取純度99.0-99.9%的(de)(de)異丁(ding)烯。用作工業用洗滌劑(ji)(ji)(ji)的(de)(de)溶(rong)劑(ji)(ji)(ji)，藥(yao)品萃取劑(ji)(ji)(ji)、殺蟲劑(ji)(ji)(ji)、蠟(la)用溶(rong)劑(ji)(ji)(ji)、纖維素酯(zhi)、塑料(liao)和油漆(qi)的(de)(de)溶(rong)劑(ji)(ji)(ji)，還用于制造變(bian)性酒精(jing)、香料(liao)、果子精(jing)、異丁(ding)烯等。

2、測(ce)定分子量用(yong)的溶(rong)劑及色(se)譜(pu)分析(xi)參比物質。此外，常(chang)代替正丁醇(chun)作(zuo)為(wei)涂(tu)料和醫藥的溶(rong)劑。

3、用(yong)作溶劑、色譜分析標準物質(zhi)。

4、用于(yu)香料合成。

5、用(yong)作(zuo)內(nei)燃(ran)機燃(ran)料添加(jia)劑(防止化(hua)(hua)油(you)器(qi)結冰)及抗爆劑。作(zuo)為有機合成(cheng)的中間體及生(sheng)產(chan)叔丁基化(hua)(hua)合物的烷(wan)基化(hua)(hua)原(yuan)料,可(ke)生(sheng)產(chan)甲基丙烯酸甲酯、叔丁基苯酚(fen)、叔丁胺等,用(yong)于合成(cheng)藥物、香(xiang)料。

安全信息編輯

危險運(yun)輸編(bian)碼：UN 1120 3/PG 2

危險等級：第3.2類中閃點易燃(ran)液體

危險品標志：易(yi)燃/有害

安全標識：S9 S16

危險(xian)標識：R11 R20